1、簡(jiǎn)介
氟嘧菌酯,英文通用名:Fluoxastrobin,中文化學(xué)名:(E)-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧]苯基}(56-二氫-142-二惡嗪-3-基)甲酮O-甲基肟;英文化學(xué)名:
(1E)-[2-[[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoro-4-pyrimydinyl]oxy]phenyl](5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)methanoneO-methyloxime,CAS登錄號:[361377-29-9]
(E-體),[193740-76-0] (E-體和Z-體的混合物);是拜耳 1994年開(kāi)發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑。
2004年由拜耳上市。2005年,拜耳將氟嘧菌酯授權給愛(ài)利思達開(kāi)發(fā)美國、加拿大和日本市場(chǎng)。愛(ài)利思達在2012年獲得拜耳氟嘧菌酯全球市場(chǎng)獨家授權,但拜耳保留了其種子處理劑及公司專(zhuān)利復配產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)和銷(xiāo)售權。愛(ài)利思達已成功開(kāi)發(fā)了氟嘧菌酯的2個(gè)品牌產(chǎn)品Evito和Disarm,2014年,富美實(shí)從愛(ài)利思達獲得了Disarm在美國的獨家銷(xiāo)售權,用于草坪和觀(guān)賞植物。
在拜耳、愛(ài)利思達和富美實(shí)等公司的共同努力下,氟嘧菌酯現已在全球30多個(gè)國家的40多種作物上登記,防治100多種真菌病害,年銷(xiāo)售額突破2.00億美元,成為全球又一個(gè)重量級產(chǎn)品。
2、適用范圍
氟嘧菌酯防治譜很廣,可防治卵菌、子囊菌、半知菌和擔子菌等病原菌引起的病害。如卵菌綱病害中的腐霉病、晚疫病、霜霉病等;子囊菌病害中的白粉病、白霉病、菌核病等;半知菌病害中的褐斑病、大小斑病、灰斑病、炭疽病、尾孢菌屬等;擔子菌中的絲核菌、銹病等。應用適期廣,無(wú)論在真菌侵染早期如孢子萌發(fā)、芽管生長(cháng)以及侵入葉部,還是在菌絲生長(cháng)期,都能提供非常好的保護和治療作用,但對孢子萌發(fā)和初期侵染最有效。適用于許多作物,其主要應用作物包括:大麥、小麥、谷物、柑橘、咖啡、玉米、棉花、觀(guān)賞植物、花生、辣椒、馬鈴薯、大豆、草莓、煙草、番茄、草坪和蔬菜等。
3、作用機制/靶點(diǎn)信息
氟嘧菌酯同嘧菌酯及其他甲氧基丙烯酸酯類(lèi)殺菌劑一樣,氟嘧菌酯的作用機理也是線(xiàn)粒體呼吸抑制劑。通過(guò)結合于bc1復合物Ⅲ中細胞色素b的Qo位點(diǎn),阻止bc1間的電子傳遞,從而通過(guò)阻止細胞所需能量(ATP)的產(chǎn)生而干擾真菌內的能量循環(huán),最終導致細胞死亡。其為內吸性莖葉處理殺菌劑,具有保護和治療作用。噴灑到葉面后向頂傳導,抑制孢子萌發(fā)和菌絲生長(cháng)。
4、登記信息
4.1 中國登記信息:
4.2 歐盟登記信息:Approved,2020年7月31日再評審。
4.3美國登記信息:EPA registration number: 400-480 ( 96.7 % technical) Chemtura。
5、專(zhuān)利信息
專(zhuān)利過(guò)期產(chǎn)品,相關(guān)專(zhuān)利信息略。
6、合成路線(xiàn)簡(jiǎn)介
方法一(《武漢工程大學(xué)學(xué)報》,Vol 40, No.1, Feb. 2018):
3,5- 二氯-4- 氟嘧啶與鄰氯苯酚反應得到4- 氯-6-(2- 氯苯氧基)-5- 氟嘧啶,然后與中間體3-[1-(2- 羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)- 甲基]-5,6- 二氫-1,4,2- 二噁嗪(2)得到氟嘧菌酯。
方法二(《現代農藥》,Vol.16, No.3, Jun. 2017):
中間體3-[1-(2- 羥基苯基)-1-(甲氧亞氨基)- 甲基]-5,6- 二氫-1,4,2-
二噁嗪(2)與鄰氯苯酚反應得到[2-(6- 氯-5- 氟嘧啶-4- 氧基)-苯基]-(5,6- 二氫-[1,4,2]- 二噁嗪-3-
基)甲酮O- 甲基肟,然后與3,5- 二氯-4- 氟嘧啶反應得到目的產(chǎn)物氟嘧菌酯。
兩個(gè)中間體的合成路線(xiàn)如下:
7、原藥預分析及雜質(zhì)剖析
應樣品提供方要求,不予公開(kāi),敬請見(jiàn)諒。